Asam Amino


BAB I.
PENDAHULUAN

            Protein termasuk dalam kelompok senyawa yang terpenting dalam organisme hewan. Sesuai dengan peranan ini, kata protein berasal dari kata Yunani proteios, yang artinya “pertama”. Protein adalah poliamida, dan hidrolisis protein menghasilkan asam amino.
            Asam amino adalah monomer dari protein, yaitu asam karboksilat yang mempunyai gugus amina (NH2) pada atom C ke -2, rumus umumnya:
Rounded Rectangle: R─ CH─ COOH
           │
         NH2




Pada asam amino, gugus karboksil memberikan sifat asam sedangkan gugus amina memberikan sifat basa. Dalam bentuk larutan, asam amino bersifat amfoterik: cenderung menjadi asam pada laruutan basa dan menjadi basa pada larutan asam. Perilaku ini terjadi karena asam amino mampu menjadi zwitter-ion. Asam amino termasuk golongan senyawa yang paling banyak dipelajari karena salah satu fungsinya sangat penting dalam organisme, yaitu sebagai penyusun protein.
Asam amino secara umum adalah satu atom C yang mengikat empat gugus: gugus amina (NH2), gugus karboksil (COOH), atom hidrogen (H), dan satu gugus sisa (R, dari residue) atau disebut juga gugus atau rantai samping yang membedakan satu asam amino dengan asam amino lainnya.
            Atom C pusat tersebut dinamai atom Cα ("C-alfa") sesuai dengan penamaan senyawa bergugus karboksil, yaitu atom C yang berikatan langsung dengan gugus karboksil. Oleh karena gugus amina juga terikat pada atom Cα ini, senyawa tersebut merupakan asam α-amino.
            Asam amino biasanya diklasifikasikan berdasarkan sifat kimia rantai samping tersebut menjadi empat kelompok. Rantai samping dapat membuat asam amino bersifat asam lemah, basa lemah, hidrofilik jika polar, dan hidrofobik jika nonpolar. Struktur asam α-amino, dengan gugus amina di sebelah kiri dan gugus karboksil di sebelah kanan.




BAB II.
ISI
            Pembahasan dalm asam amino ini, akan dibahas tentang:
1.      Tata nama
2.      Sifat-sifat asam amino
3.      Klasifikasi asam amino
4.      Isomerisme pada asam amino
5.      Polimerisasi pada asam amino
6.      Jenis asam amino
7.      Reaksi asam amino
8.      Sintesis asam amino
         I.          Tata Nama
Aturan tata nama dalam penamaan asam amino antara lain:
1)        Gugus karboksilat (COOH) menjadi nomor satu
2)        Lihat letak gugus amina (NH2)
3)        Hitung rantai terpanjang dimulai dari gugus karboksilat
Contoh:
               H─CH─COOH              Asam 2-amino asetat (glisin)
                 │
               NH2

CH3─CH─COOH         Asam 2-amino propanoat (alanin)
         │
       NH2


      II.          Sifat-sifat asam amino
a)    Bersifat amfoter
Sebagai pembawa sifat asam gugus ─COOH
Sebagai pembawa sifat basa gugus ─NH2
b)   Bersifat optis aktif kecuali glisin
c)    Dalam air membentuk Zwitter ion (ion bermuatan positif-negatif), seperti glisin dalam air membentuk CH2NH3+COO-
Senyawa peptide adalah suatu senyawa yang dibentuk dari hasil kondensasi 2 buah asam amino atau lebih dengan ikatan peptide.
   III.          Klasifikasi asam amino
Berdasarkan sifat polar gugus R, maka asam amino terdiri:
1.    Asam amino dengan gugus R bermuatan negatif/asam amino asam
Asam amino asam mempunyai pH 6 s/d 7 dan terdiri dari asam aspartat dan asal glutamate dimana masing-masing asam amino ini mempunyai dua gugus karboksil.
2.    Asam amino dengan gugus R bermuatan positif/asam amino basa
Asam amino basa bermuatan positif pada pH 7 terdiri dari lisina yang mengandung gugus amino, arginina mengandung gugus basa lemah (imidazolium), histidina pada pH 6 umumnya bermuatan posistif.
Berikut adalah ke-20 asam amino penyusun protein (singkatan dalam kurung menunjukkan singkatan tiga huruf dan satu huruf yang sering digunakan dalam kajian protein), dikelompokkan menurut sifat atau struktur kimiawinya:
Asam amino alifatik sederhana
  • Glisina (Gly, G)
  • Alanina (Ala, A)
  • Valina (Val, V)
  • Leusina (Leu, L)
  • Isoleusina (Ile, I)
Asam amino hidroksi-alifatik
  • Serina (Ser, S)
  • Treonina (Thr, T)
Asam amino dikarboksilat (asam)
  • Asam aspartat (Asp, D)
  • Asam glutamat (Glu, E)
Amida
  • Asparagina (Asn, N)
  • Glutamina (Gln, Q)
Asam amino basa
  • Lisina (Lys, K)
  • Arginina (Arg, R)
  • Histidina (His, H) (memiliki gugus siklik)

Asam amino dengan sulfur
  • Sisteina (Cys, C)
  • Metionina (Met, M)
Prolin
  • Prolina (Pro, P) (memiliki gugus siklik)
Asam amino aromatik
  • Fenilalanina (Phe, F)
  • Tirosina (Tyr, Y)
  • Triptofan (Trp, W)
Kelompok ini memiliki cincin benzena dan menjadi bahan baku metabolit sekunder aromatik.
   IV.          Isomerisme asam amino
Karena atom C pusat mengikat empat gugus yang berbeda, maka asam amino—kecuali glisina—memiliki isomer optik: l dan d. Cara sederhana untuk mengidentifikasi isomeri ini dari gambaran dua dimensi adalah dengan "mendorong" atom H ke belakang pembaca (menjauhi pembaca). Jika searah putaran jarum jam (putaran ke kanan) terjadi urutan karboksil-residu-amina maka ini adalah tipe d. Jika urutan ini terjadi dengan arah putaran berlawanan jarum jam, maka itu adalah tipe l. (Aturan ini dikenal dalam bahasa Inggris dengan nama CORN, dari singkatan COOH - R - NH2).

Pada umumnya, asam amino alami yang dihasilkan eukariota merupakan tipe l meskipun beberapa siput laut menghasilkan tipe d. Dinding sel bakteri banyak mengandung asam amino tipe d.  Perlu diketahui bahwa tanda D dan L hanya berhubungan dengan konfigurasi absolut sedangkan tanda arah rotasi diberi tanda + dan -. Umumnya asam amino di alam berkonfigurasi L.
      V.          Polimerisasi pada asam amino
Protein merupakan polimer yang tersusun dari asam amino sebagai monomernya. Monomer-monomer ini tersambung dengan ikatan peptida, yang mengikat gugus karboksil milik satu monomer dengan gugus amina milik monomer di sebelahnya. Reaksi penyambungan ini (disebut translasi) secara alami terjadi di sitoplasma dengan bantuan ribosom dan tRNA.
        Pada polimerisasi asam amino, gugus -OH yang merupakan bagian gugus karboksil satu asam amino dan gugus -H yang merupakan bagian gugus amina asam amino lainnya akan terlepas dan membentuk air. Oleh sebab itu, reaksi ini termasuk dalam reaksi dehidrasi. Molekul asam amino yang telah melepaskan molekul air dikatakan disebut dalam bentuk residu asam amino.
Reaksi kondensasi dr dua asam amino menjadi peptide

a)        Zwitter-ion

Karena asam amino memiliki gugus aktif amina dan karboksil sekaligus, zat ini dapat dianggap sebagai sekaligus asam dan basa (walaupun pH alaminya biasanya dipengaruhi oleh gugus-R yang dimiliki). Pada pH tertentu yang disebut titik isolistrik, gugus amina pada asam amino menjadi bermuatan positif (terprotonasi, –NH3+), sedangkan gugus karboksilnya menjadi bermuatan negatif (terdeprotonasi, –COO-). Titik isolistrik ini spesifik bergantung pada jenis asam aminonya. Dalam keadaan demikian, asam amino tersebut dikatakan berbentuk zwitter-ion.
Zwitter-ion dapat diekstrak dari larutan asam amino sebagai struktur kristal putih yang bertitik lebur tinggi karena sifat dipolarnya. Kebanyakan asam amino bebas berada dalam bentuk zwitter-ion pada pH netral maupun pH fisiologis yang dekat netral.
       
Asam amino dalam bentuk tak terion (kiri)dan dlm bentuk zwitter ion (kanan).
   VI.          Jenis-jenis asam amino
A.       Asam amino essensial (tidak dapat disintesis tubuh)
Contoh:
Isoleusin, fenilalanin, metionin, lisin, valin, treonin, triptofan, histidin.


B.       Asam amino non-essensial (dapat disintesis tubuh)
Contoh:
Glisin, alanin, serin, sistein, ornitin, asam aspartat, tirosin, sistin, arginin, asam glutamate, norleusin.
VII.          Reaksi asam amino
A.       Keamfoteran asam amino
Suatu asam amino mengandung baik suatu ion karboksilat (-CO2 -) merupakan suatu ion amonium (-NH3+ ) dalam sebuah molekul.oleh karena itu asam amino bersifat  amfoter : asam ini beraksi dengan asam ataupun dengan basa, masing-masing dengan menghasilkan suatu kation atau suatu anion.
 



B.       Asilasi
Gugus amino dari suatu asam amino dapat dengan mudah diasilasi dengan suatu halida asam ataupun dengan anhibrida asam untuk menghasilkan amida. Karena nitrogen amida tidak bersifat basa, suatu asam amino terasilasi tidak membentuk ion dipolar. Karena alasan ini asam amino terasilasi menunjukan sifat-sifat fisis yang khas dari senyawa organik.
C.    Reaksi dengan ninhidrin
Asam-asam amino bereaksi dengan ninhidrin untuk membentuk produk yang disebut ungu Ruhemann. Reaksi itu bisa digunakan sebagai uji bercak untuk mendeteksi hadirnya asam-asam amino pada kertas kromatografi. Karena reaksi itu kuantitatif, reaksi itu digunakan sebagai penganalisis asam amino yang diotomasi, instrument-instrumen yang menetapkan persentase asam-asam amino yang ada dalam suatu contoh.




VIII.            Sintesis asam amino
1.    Sintesa Stecker
Dari asam amino, yang dikembangkan dalam tahun 1850, merupakan rentetan 2 tahap. Tahap pertama ialah reaksi antara suatu aldehid dan suatu campuran amonia dan asam sianida untuk menghasilkan suatu aminonitril. Hidrolisis aminonitril itu menghassilkan asam amino.
Jalur sintetik lain menuju asam amino ialah dengan aminasi suatu asam α-halo dengan amonia berlebih. (perlu digunakan NH3 berlebih untuk menetralkan asam dan meminimalkan alkilasi berlebih.




2.    Sintesa Ftalimida gabriel
Merupakan jalur yang lebih bagus sekali menuju asam amino. Keuntungan sintesis ini terhadap aminasi langsung ialah bahwa tidak terjadi alkilasi berlebih.
3.    Aminasi reduktif
Suatu asam α-keto merupakan suatu prosedur lain untuk memperoleh asam amino rasemat.
4.    Sintesis Hell–Volhard–Zelinsky













DAFTAR PUSTAKA
·        Finar, I. L.1968.Organic Chemistry volume two.Nothern polytechnic: London

0 komentar:

Poskan Komentar

 

About Me

Foto Saya
Hy Gue mahasiswa di Universitas Muhammadiyah Prof dr Hamka Jurusan Farmasi. Not Special about me, but I'm friendly and easy going. I try be stronger girl for my dream. I love singing and read novel.Happy reading ...
Diberdayakan oleh Blogger.

Google Search

Memuat...

Me n My Sister

Me n My Sister
Rainbow Arch Over Clouds

About

Welcome to my blog.. In this blog story about my life

Followers

My Playlist


MusicPlaylistView Profile
Create a playlist at MixPod.com

Pengunjung

My Blog List

My Time

How about My Blog?

Ada kesalahan di dalam gadget ini